Ὡς ἡγούμενος ὁ Ὅσιος ἔπρεπε νά ἀντιμετωπίσει πολλές δυσάρεστες καταστάσεις. Ὄχι μόνο τήν κατεστραμμένη μονή, ἀλλά πρό πάντων τό ἀνθρώπινο στοιχεῖο. Ἡ μονή παρομοιαζόταν μέ κατάλυμα κοσμικῶν καί νεκρῶν σωμάτων. Καί ἡ μέν μονή ὡς οἰκοδόμημα κατελαμπρύνθηκε, ἡ πνευματική ὅμως συγκρότηση τῶν μοναχῶν ἀπαιτοῦσε πολλές ἀνυπέρβλητες προσπάθειες. Ἡ διδασκαλία του συνάντησε τήν μεγάλη ἀδιαφορία ὁρισμένης ὁμάδας μοναχῶν, οἱ ὁποῖοι ἔφθασαν στό σημεῖο, κατά τήν διάρκεια μία πρωϊνῆς κατηχήσεως, νά ἐπιτεθοῦν κατά τοῦ Γέροντός τους. Κατά τήν ὥρα τῆς ἐπιθέσεως ὁ Ὅσιος, «τάς χεῖρας δεσμεύσας πρός ἑαυτόν καί εἰς οὐρανόν ἄρας αὐτοῦ τήν διάνοιαν, ἐπί χώρας ἄσειστος ἔστη, ὑπομειδιῶν καί φαιδρόν ἀτενίζων πρός τούς ἀλάστορας».
Αὐτό ἦταν ἀρκετό νά ἀφοπλίσει τελείως τούς τριάντα ἐκείνους μοναχούς, οἱ ὁποῖοι ἐπέδειξαν αὐτή τήν συμπεριφορά. Ὁ Πατριάρχης Σισίννιος ὁ Β’ (996 – 998 μ.Χ.) πρός τόν ὁποῖον κατέφυγαν ἀμέσως, γιά νά δικαιωθοῦν προφανῶς ἀπό αὐτόν, ἐξεπλάγη ἀπό τήν μανία καί τόν φθόνο τῶν ἀσύνετων μοναχῶν καί διέταξε νά ἐξορισθοῦν. Ὅμως ὁ Ὅσιος Συμεών παρακάλεσε θερμῶς τόν Πατριάρχη νά τούς συγχωρέσει.
Ὁ Ὅσιος, παρά τά πολλά καθήκοντά του στή μονή, εὕρισκε καιρό νά γράφει «τῶν θείων ὕμνων τούς ἔρωτες», τούς «λόγους τῶν ἐξηγήσεων», τούς «κατηχητικούς λόγους», τά «Πρακτικά, Γνωστικά καί Θεολογικά Κεφάλαια».
Δυσάρεστα ζητήματα ἐναντίον τοῦ Ὁσίου δημιούργησε ὁ σύγκελλος τοῦ Πατριάρχη, Μητροπολίτης Νικομήδειας Στέφανος. Ἀφορμή γι’ αὐτό ἦταν ἡ ἀγαθή φήμη τοῦ Ὁσίου. Ἐπειδή ὁ σύγκελλος δέν μποροῦσε νά βρεῖ στόν βίο τοῦ Ὁσίου κάποια κατηγορία, στράφηκε πρός τό πρόσωπο τοῦ κοιμηθέντος ἤδη Γέροντός του. Ἡ κατηγορία τοῦ σύγκελλου ἦταν ὅτι ὁ Ὅσιος ὑμνοῦσε τόν πνευματικό του πατέρα ὡς Ἅγιο. Τελικά ἔπεισε τήν Σύνοδο νά διερευνήσει τό ζήτημα. Καί μετά τήν διαδικασία αὐτή, ὅλοι ἀναγνώρισαν, ἐκτός τοῦ σύγκελλου, τό δίκαιο τοῦ Συμεών. Τότε ὁ σύγκελλος συνεργάστηκε μέ μοναχούς πού ἐχθρεύονταν τόν Ὅσιο καί ἔκλεψε ἀπό τή μονή τήν εἰκόνα ἐπί τῆς ὁποίας εἶχε ἁγιογραφηθεῖ ὁ πνευματικός πατέρας τοῦ Ὁσίου μαζί μέ τόν Χριστό καί ἄλλους Ἁγίους. Ὁ Ὅσιος διατάχθηκε νά προσέλθει στή Σύνοδο, γιά νά ἀπολογηθεῖ. Καί πάλι βρέθηκε ἀθῶος.
Ὁ Ὅσιος παρέμεινε ἐπί εἴκοσι πέντε χρόνια ὡς ἡγούμενος καί τό ἔτος 1005 ἀποσύρθηκε σέ ἡσυχαστήριο στό ἀντίπερα ἐρημόκαστρο τῆς Χρυσουπόλεως, πού ἐκαλεῖτο Παλουκητόν καί ἡσύχαζε στή μονή τῆς Ἁγίας Μαρίνας. Στήν ἡγουμενία τόν διαδέχθηκε ὁ μαθητής του Ἀρσένιος. Κοιμήθηκε μέ εἰρήνη τό ἔτος 1022.
Ἡ Σύναξη αὐτοῦ ἐτελεῖτο στή μονή τοῦ Στουδίου, στή μονή τοῦ Ἁγίου Μάμαντος καί στή μονή τῆς Ἁγίας Μαρίνας.
Ὁ Ὅσιος Συμεών ἐδίδασκε ὅτι ἡ πρός Θεόν εἰλικρινής ἀγάπη καί ἡ μετάνοια ἦσαν ἀσφαλεῖς ὁδοί πρός τή θέωση. Ἡ τριαδολογική βάση τῆς θεώσεως τοῦ ἀνθρώπου ἀπολήγει ἱστορικά στά χριστολογικά πλαίσια τῆς σωτηρίας καί τῆς λυτρώσεως, μέ σαφεῖς ἐκκλησιολογικές ἀλλά καί ἐσχατολογικές προεκτάσεις πρός τήν ὁλοκλήρωση καί πλήρωση τῆς τελειώσεώς του. Τό φῶς τῆς Ἁγίας Τριάδος ἀποκαθαίρει τήν καρδιά τοῦ ἀνθρώπου, διαστέλει «τόν μέτοχον αὐτοῦ» ἀπό τόν κόσμο τοῦ σκότους καί τῆς πτώσεως καί δημιουργεῖ τίς προϋποθέσεις, ὥστε οἱ πιστοί ἀπό τώρα νά ἀρχίσουν νά γεύονται τή μέλλουσα δόξα τους. Γράφει χαρακτηριστικά ὁ Ὅσιος Συμεών: «Τό φῶς τῆς Ἁγίας Τριάδος φαῖνον ἐν καθαρᾷ καρδία παντός ἀφιστᾷ τοῦ κόσμου καί τόν μέτοχον αὐτοῦ ἀπ’ ἐντεῦθεν ἤδη ἐμφορεῖσθαι περί τῆς μελλούσης δόξης». Ἐδώ ἡ θέωση σχετίζεται ἄμεσα μέ τό ἱστορικό καί ἐσχατολογικό ἔργο τῆς Θείας Οἰκονομίας, ἀφοῦ τελικός σκοπός εἶναι ἡ σωτηρία καί ἡ δοξοποίηση τοῦ ἀνθρώπου. Αὐτοῦ τοῦ σωτηριολογικοῦ ἔργου «ἀπαρχή», «μεσότης» καί «τελειότης» εἶναι ὁ Χριστός.
Ἡ τελείωση καί ἡ θέωση ὁλοκληρώνεται στή Βασιλεία τοῦ Θεοῦ. Ἀναφέρει σχετικά ὁ Ὅσιος ὅτι ὁ Χριστός εἶναι ἡ Βασιλεία καί ἡ Ἐδέμ. «Σύ βασιλεία οὐρανῶν, σύ γῆ, Χριστέ, πραέων, σύ χλόης παράδεισος, σύ ὁ νυμφών ὁ θεῖος».
Γιά τή θεολογική του κατάρτιση καί δεινότητα, ὁ Ὅσιος Συμεών ὀνομάσθηκε Νέος Θεολόγος, «ὁ Θεολόγος τοῦ φωτός» ἢ «ὁ Ἅγιος τοῦ φωτός». Κατά τίς πνευματικές ἀναβάσεις τοῦ Ἁγίου, ἐπιδιδόμενος στήν ἡσυχία, ἐλευθερωνόταν ἀπό τήν ὕλη, ἡ γλῶσσα του γινόταν γλῶσσα πυρός, συνέθετε καί θεολογοῦσε θείους ὕμνους, γινόταν ὁλόκληρος πῦρ, ὁλόκληρος φῶς καί θεωνόταν κατά χάριν. Ἄλλοτε, μαρτυρεῖται ὅτι βρισκόταν ἐπάνω στή γῆ καί ἔχοντας τά χέρια ὑψωμένα καί προσευχόμενος, ἦταν «ὅλος φωτός καί ὅλος λαμπρότητος».

Πηγή: http://www.synaxarion.gr/gr/index.aspx

Ὅσιος Συμεών ὁ Νέος Θεολόγος - Κατηχητικός Λόγος ΚΖ´:

Ὁ Κύριος Ἰησοῦς καί Θεός μας χωρίς νά φταίει σέ τίποτε ραπίσθηκε, ὥστε οἱ ἁμαρτωλοί πού θά τόν μιμηθοῦν, ὄχι μόνον νά λάβουν ἄφεση τῶν ἁμαρτιῶν τους, ἀλλά καί νά γίνουν συγκοινωνοί στή θεότητά του μέ τήν ὑπακοή τους (...).
Ἐκεῖνος ἦταν Θεός κι ἔγινε γιά μᾶς ἄνθρωπος. Ραπίσθηκε, φτύσθηκε καί σταυρώθηκε, καί μέ ὅσα ἔπαθε ὁ ἀπαθής κατά τή θεότητα εἶναι σάν νά μᾶς διδάσκει καί νά λέει στόν καθένα μας:
«Ἂν θέλεις, ἄνθρωπε, νά γίνεις Θεός, νά κερδίσεις τήν αἰώνια ζωή καί νά ζήσεις μαζί μου, πράγμα πού ὁ προπάτοράς σου, ἐπειδή τό ἐπεδίωξε μέ κακό τρόπο, δέν τό πέτυχε, ταπεινώσου, καθώς ταπεινώθηκα κι ἐγώ γιά σένα- ἀπόφυγε τήν ἀλαζονεία καί τήν ὑπερηφάνεια τοῦ δαιμονικοῦ φρονήματος, δέξου ραπίσματα, φτυσίματα, κολαφίσματα, ὑπόμεινέ τα μέχρι θανάτου καί μήν ντραπεῖς.
»Ἂν ὅμως ἐσύ ντραπεῖς νά πάθεις κάτι χάρη τῶν ἐντολῶν μου, καθώς ἐγώ ὁ Θεός ἔπαθα γιά σένα, θά θεωρήσω κι ἐγώ ντροπή μου τό νά εἶσαι μαζί μου κατά τήν ἔνδοξη ἔλευσή μου καί θά πῶ στούς ἀγγέλους μου:
»Αὐτός κατά τήν ταπείνωσή μου ντράπηκε νά μέ ὁμολογήσει καί δέν καταδέχθηκε νά ἐγκαταλείψει τόν κόσμο καί νά γίνει ὅμοιός μου. Τώρα λοιπόν πού ἀπογυμνώθηκε ἀπό τή φθαρτή δόξα τοῦ Πατέρα μου, θεωρῶ ντροπή μου ἀκόμη καί νά τόν βλέπω. Πετάξτε τον λοιπόν ἔξω: ἀρθήτω ὁ ἀσεβής, ἵνα μή ἴδῃ τήν δόξαν Κυρίου (Ἡσ. 26,10) (=διῶξτε τόν ἀσεβῆ γιά νά μή δεῖ τή δόξα τοῦ Κυρίου)». (...).
Φρίξετε, ἄνθρωποι, καί τρομάξετε, καί ὑπομείνετε μέ χαρά τίς ὕβρεις πού ὁ Θεός ὑπέμεινε γιά τή σωτηρία μας... Ὁ Θεός ραπίζεται ἀπό ἕναν τιποτένιο δοῦλο... καί σύ δέν καταδέχεσαι νά τό πάθεις αὐτό ἀπό τόν ὁμοιοπαθῆ σου ἄνθρωπο; Ντρέπεσαι νά γίνεις μιμητής τοῦ Θεοῦ; καί πῶς θά συμβασιλεύσεις μ᾿ αὐτόν καί θά συνδοξασθεῖς στή βασιλεία τῶν οὐρανῶν, ἂν δέν ὑπομείνεις τόν ἀδελφό σου; Ἂν κι ἐκεῖνος δέν καταδεχόταν νά γίνει ἄνθρωπος γιά σένα καί σ᾿ ἄφηνε νά κείτεσαι μέχρι τώρα στήν πτώση τῆς παραβάσεως, δέν θά βρισκόσουν τώρα στόν πυθμένα τοῦ Ἅδη, ἄθλιε, μέ τούς ἄπιστους καί τούς ἀσεβεῖς;
Ἀλλά τί θά ποῦμε πρός αὐτούς πού δῆθεν ἐγκατέλειψαν τά πάντα κι ἔγιναν φτωχοί γιά τήν βασιλεία τῶν οὐρανῶν;
Ἀδελφέ, φτώχυνες καί μιμήθηκες τό Δεσπότη Χριστό καί Θεό σου. Βλέπεις λοιπόν ὅτι τώρα ζεῖ καί συναναστρέφεται μαζί σου, αὐτός πού βρίσκεται ὑπεράνω ὅλων τῶν οὐρανῶν. Νά, βαδίζετε τώρα οἱ δυό μαζί - κάποιος σᾶς συναντάει στό δρόμο τῆς ζωῆς, δίνει ράπισμα στόν Δεσπότη σου, δίνει καί σέ σένα. Ὁ Δεσπότης δέν ἀντιλέγει καί σύ ἀντεπιτίθεσαι; «Ναί», λέει, «γιατί εἶπε σέ κεῖνον πού τόν ράπισε: εἰ κακῶς ἐλάλησα, μαρτύρησον περί τοῦ κακοῦ - εἰ δέ καλῶς, τί μέ δέρεις; (Ἰω. 18,23). (=Ἂν εἶπα κάτι κακό, πές ποιό ἦταν - ἂν ὅμως μίλησα σωστά, γιατί μέ χτυπᾶς;)».
Αὐτό ὅμως δέν τό εἶπε ἀντιμιλώντας, ὅπως φαντάστηκες, ἀλλά ἐπειδή ἐκεῖνος ἁμαρτίαν οὐκ ἐποίησεν, οὐδέ εὑρέθη δόλος ἐν τῷ στόματι αὐτοῦ (=δέν ἔκανε ἁμαρτία, οὔτε βρέθηκε δόλος στό στόμα του).
Καί γιά νά μή νομισθεῖ, ὅτι, ἐπειδή τάχα ἁμάρτησε, δίκαια τόν χτύπησε ὁ δοῦλος λέγοντάς του: οὕτως ἀποκρίνει τῷ ἀρχιερεῖ; (Ἰω. 18,22)- (=ἔτσι ἀποκρίνεσαι στόν ἀρχιερέα;), γιά νά ἀποδείξει λοιπόν ἀνεύθυνο τόν ἑαυτό του, εἶπε τόν παραπάνω λόγο. Δέν εἴμαστε ὅμως ὅμοιοί του ἐμεῖς οἱ ὑπεύθυνοι γιά πολλές ἁμαρτίες.
Ἔπειτα, μολονότι ὑπέμεινε πολύ χειρότερα ἀπ᾿ αὐτό, δέν μίλησε καθόλου, ἀλλά μᾶλλον προσευχήθηκε γιά τούς σταυρωτές του.
Ἐκεῖνος, ἂν καί τόν περιέπαιζαν, δέν ἀγανακτοῦσε, καί σύ γογγύζεις;
Ἐκεῖνος ἀνέχεται φτυσίματα, κολαφίσματα καί φραγγελώσεις, καί σύ δέν ἀνέχεσαι οὔτε ἕνα σκληρό λόγο;
Ἐκεῖνος δέχεται σταυρό καί τήν ὀδύνη τῶν καρφιῶν κι ἀτιμωτικό θάνατο, καί σύ δέν καταδέχεσαι νά ἐκτελέσεις τά ταπεινά διακονήματα;
Πῶς λοιπόν θά γίνεις συγκοινωνός στή δόξα, ἀφοῦ δέν καταδέχεσαι νά γίνεις συγκοινωνός στόν ἀτιμωτικό του θάνατο; Μάταια στ᾿ ἀλήθεια ἐγκατέλειψες τόν πλοῦτο (...), ἀφοῦ δέν δέχθηκες νά σηκώσεις τόν σταυρό, δηλ. νά ὑπομείνεις πρόθυμα τήν ἐπίθεση ὅλων τῶν πειρασμῶν - ἔτσι ἀπόμεινες μόνος στόν δρόμο τῆς ζωῆς καί χωρίσθηκες δυστυχῶς ἀπό τόν γλυκύτατο Δεσπότη καί Θεό σου!

(ἀπό τό βιβλίο «Σταυροαναστάσιμα», ἔκδοσις Ἱ.Μ. Ἁγίου Συμεών Νέου Θεολόγου, Τ.Κ. 19014 - Κάλαμος Ἀττικῆς)

Ακολουθία Θείας Μεταλήψεως, ζ΄ ευχή, Συμεών Νέου Θεολόγου:

«Οίδα, Σώτερ, ότι άλλος ως εγώ ουκ έπταισέ σοι,
ουδέ έπραξε τας πράξεις ας εγώ κατειργασάμην.
Αλλά, τούτο πάλιν οίδα, ως ου μέγεθος πταισμάτων, ουχ αμαρτημάτων πλήθος,
υπερβαίνει του Θεού μου την πολλήν μακροθυμίαν και φιλανθρωπίαν άκραν.
Ου λανθάνει σε, Θεέ μου, ποιητά μου, λυτρωτά μου,
ουδέ σταλαγμός δακρύων, ουδέ σταλαγμού τι μέρος.
Το μεν ακατέργαστόν μου έγνωσαν οι οφθαλμοί σου,
επί το βιβλίον δε σου και τα μήπω πεπραγμένα γραμμένα σοι τυγχάνει.
Ίδε την ταπείνωσίν μου, ίδε μου τον κόπον, όσος!
Και τας αμαρτίας πάσας άφες μοι, Θεέ των όλων…»

«(τον καιρό της βαρειάς ασθένειας) …Αυτήν την προσευχή επαναλάμβανα συνεχώς με λαχτάρα, για να φύγω μ’ αυτούς τους λογισμούς. Όσο την επαναλάμβανα, τόσο από κει πάνω εμφανιζόταν η παρηγοριά μου… Δεν φοβόμουνα το θάνατο. Στον Χριστό θα πήγαινα. Όπως σας είπα, έλεγα συνεχώς αυτή την προσευχή του Αγίου Συμεών του Νέου Θεολόγου, αλλά όχι με ιδιοτέλεια, όχι για να μου δώσει την υγεία μου. Την αισθανόμουνα μία μία λέξη.»

(Γέροντος Πορφυρίου Καυσοκαλυβίτου, «Βίος και Λόγοι»).